就像唐納德預計的那樣，等到12月初陸軍登陸之後，情況就發生變化了。
在此之前，美軍的艦隊一直在封鎖古巴，所以西班牙人的遠征艦隊如果過來了，是肯定無法闖進加勒比海域的。在原本的歷史上，因爲戰爭的爆發晚了幾個月，所以加勒比的風暴開始多了起來，結果，西班牙艦隊靠天氣的掩護才躲進了聖地亞哥軍港。但是這一次可沒有天氣幫忙了，依照道理西班牙人的艦隊肯定是進不了聖地亞哥軍港的。然而，意想之外的事情還是發生了。
幾天前，佛羅里達州的巡邏船隊——就是一羣熱心的愛國的駕着船自行出海搜索西班牙艦隊，免得他們去襲擊美國東海岸的志願者發回來了一條消息，說是他們在弗羅裡達以西大約一百多公里處發現了西班牙艦隊，而西班牙艦隊正朝着北方前進。
如果僅僅只有這一份報道，倒也罷了，可沒過多久，南卡羅來納州的自願者們也發出了報告，宣稱發現了正在向北航行的西班牙艦隊。而且無論是艦隻的數量，航向速度什麼的都能和佛羅里達的志願者的報道相吻合。於是就連美國海軍艦隊的指揮官桑普森將軍都相信了（也不敢不相信，因爲如果真的鬧出什麼事情來了，而他和他的艦隊卻毫無反應，那責任就太大了。），於是他趕緊下令，艦隊轉向北方，去追趕西班牙遠征艦隊。
“西班牙遠征艦隊”一直保持着十節左右的速度，慢慢悠悠的北上，而美國艦隊則以二十節的高速一路向北追趕，追了好幾天，總算在馬里蘭附近的海域追上了“西班牙遠征艦隊”，結果美國人仔細一看，活見鬼！這哪裡是西班牙艦隊，明明就是一支駛向加拿大的英國商船隊。愛國的志願者們雖然有很高的警惕性和積極性，但專業水平卻實在是……
也就在這個時候，留在古巴的間諜人員發回了情報，西班牙艦隊進入了聖地亞哥軍港。
“活見鬼！”得到這個情報之後，正在往回趕的桑普森將軍的臉都綠了。如今他只能期待西班牙人在進入聖地亞哥軍港之後，補給修整什麼的要耗費更多的時間，讓他來得及趕回去把西班牙人的艦隊堵在軍港裡面，要不然，就還真是個大麻煩。
就在桑普森將軍在大聲的詛咒的時候，西班牙艦隊的司令塞韋拉將軍也在破口大罵。
“這個該死的港口！這些該死的破船！一切都這麼該死！該死的！真是活見鬼！”
西班牙人的軍艦都是老船，到了西班牙人手上之後，保養的也不太好。以前沒事在西班牙沿岸打打轉還行，穿越大西洋就真是個吃苦的事情了。加上西班牙人又注重排場，不多的一點軍費，在這些老軍艦身上卻沒有花在正常的保養呀，訓練呀什麼的上面，反而被大量的花在了裝修上面。結果，這些軍艦被加上了一大堆的高級紅木裝飾呀，高級沙發呀，羊毛地毯呀，還有各式各樣的亂七八糟的雕塑呀，總之，就是硬生生的把英國人賣給他們的軍艦整成了豪華飯店。
有了這麼一通活見鬼的也不知道是“改進”還是“改退”的擺弄，這幾條船的可靠性呀，航海性能呀什麼的都成功的下降了一大截，結果一路遠航過來，好些的軍艦上面的機械都出了問題，急需修理，而聖地亞哥軍港的維護能力又很有限短時間還很難將這些毛病修好。塞韋拉將軍知道，如果美國艦隊這個時候找上門來，那自己的艦隊肯定會被堵死在軍港裡，所以很是着急。
然而這種事情着急也沒有卵的用。結果，直到桑普森將軍的艦隊又跑了回來，西班牙艦隊還是沒出港。而美國艦隊一路上高速的跑去跑回的幾個來回，船隻的狀態卻還能基本完好，這也再次展示了蒸汽輪機相比傳統蒸汽機無與倫比的穩定性。
將西班牙的艦隊堵在軍港裡，當然不如直接在海上把他們幹掉來得好。但總比不知道他們跑到哪裡去了強。只是西班牙人的艦隊躲在軍港裡，也就相當於拖着美國艦隊不能動彈。所以最好還是儘快解決掉他們才行。
美國人最先想到的招數是，找幾條舊船來，直接在進出港口的航道上沉掉，把航道堵住。然而，在實施的時候，第一條船還沒來得及靠近，就被軍港的炮臺命中了好幾發炮彈，第二條船則不小心觸雷了，距離預定的位置還有老遠，就沉沒了——於是這個計劃就被取消了。
既然這一招不行了，那就只能來硬的了，當然所謂的來硬的，絕不是說讓美國艦隊在佈滿了水雷的水域去硬槓守衛軍港的炮臺。雖然不見得打不過，但是，用寶貴的艦隊去幹這種事情，那簡直就像是拿珍貴的大.馬.士.革.刀當鶴嘴鋤鋤地。所以，常規的解決之道就是靠陸軍迂迴過去，拿下港口附近的制高點，然後在那裡架起大炮，軍港裡躲着的西班牙軍艦就只有投降或者出來送死了。而西班牙人的這支艦隊如果被消滅了，那就可以直接宣佈西班牙已經戰敗了。
十二月五日，美軍在聖地亞哥軍港附近登陸，帶隊的西奧多·羅斯福對士兵們發表講話說：“戰士們，西班牙人的艦隊已經被堵在軍港裡了，只要我們拿下了對面的那座山，我們就必勝無疑了。我可以向你們保證，這樣一來，聖誕節之前，我們就能回家了！”
羅斯福以海軍副部長之尊，辭職出來帶軍隊，爲的當然就是靠這個機會成爲英雄，爲日後的政途鋪路。而這一戰，絕對是這場戰爭中最關鍵的一戰。
西班牙人對於這處制高點對於港口的意義當然也是很清楚的，所以在這個高地上，西班牙人早就做好了防禦準備。靠着當初在進攻起義軍控制區的時候獲得的經驗，以及從歐洲其他國家學來的經驗，西班牙人在這座高地上很是花了些功夫。
西班牙人將這片高地附近五公里內的樹木全部砍掉了，以免阻攔視線，同時作爲必不可少的設施，他們在戰壕前拉好了好幾道鐵絲網，山上還建造了不少的碉堡。在進攻起義軍控制區的時候，西班牙人在那些僞裝成土堆呀什麼的碉堡面前吃過不少的虧，所以也造了不少這樣的暗堡。除此之外，西班牙人還從英國人那裡買來了不少的英國製造的山寨麥克唐納的反步兵地雷以及闊劍反步兵定向雷，西班牙人把它們都佈設了不少。另外，西班牙人在高地上還裝備了幾門的同樣是英國人從麥克唐納步兵武器公司那裡山寨過去的4.8英寸重型迫擊炮。老實說，這真是個不好啃的硬骨頭，至少在陸軍能夠把足夠的重型火炮送上來之前，面對這樣的陣地，辦法真還不多。
不過，美軍對此也不是一無所知。在前一段時間裡，古巴起義軍也對這座高地發動過一兩次試探性的攻擊，對於這座高地的情況多多少少知道一些，所以通過他們，美軍對於這座高地的狀況多多少少的還是知道一點的。
“最好能通過坑道掘進，儘可能接近目標，不過這座高地很多岩石，土層很淺，靠戰壕掘進，能前進的距離也是有限的，恐怕也還是有相當的一段距離要在地面上行動，想要一口氣把戰壕挖到能將手雷投入敵軍戰壕的距離相當的不容易，甚至是完全不可能。所以將軍，如果單靠我們來進攻，攻擊難度相當大，傷亡也不會小。當然，如果我們的海軍能夠給我們提供火力支援就好了。”美軍參謀約翰遜這樣對羅斯福說。
“海軍指望不上。”海軍副部長出身的羅斯福當然知道海軍會受到的種種限制，他指着地圖上海軍艦艇現在遊弋的位置對手下的軍官解釋說，“在這個位置上，海軍的火炮射程勉強夠得到這裡。但是這已經是在極限射程上了，在這個距離上，海軍的那些炮可是一點準頭都沒有的。真要讓他們開火，我敢說，打着我們的機會比打着西班牙人大得多。除非他們從現在的位置上繼續前進到這裡——這是水深允許的最近岸的位置了。但是這些位置西班牙人佈下水雷，而且也在港口炮臺的精確射程之內，要前進到這裡，他們就必須能先幹掉炮臺。而如果他們能幹掉炮臺，那就根本不需要我們來攻擊這處高地了。所以，這一戰，只能靠我們自己了。可惜我們的手上只有不到十門的三寸炮，其他的更重的炮還沒辦法運上岸。好在依照古巴人的說法，西班牙人的火力也不算特別強，我們先準備一下，後天早上，我們就進行一次試探性的攻擊，至少要搞清楚他們的火力配置……”
……
“賣報賣報，紐約時報，華爾街日報，太陽報，有最新的戰報，還有戰場新聞！”一個報童揹着一包報紙，正在街頭叫賣着。一個騎着自行車的男子從這裡經過，他停了下來，對那個報童說：“孩子，給我一份紐約時報。”
“好嘞！三個美分謝謝！”報童跑了過來，拿出一份紐約時報遞給那人。
那人接過報紙，夾在腋下，然後掏出皮夾找錢，順口問道：“有什麼新聞？”
“我軍攻擊聖地亞哥軍港受挫，傷亡數百人。”那個報童回答說。