英超開幕戰社區盾杯的比賽剛結束，林風便回到了倫敦，返回到球隊與穆里尼奧消假。也就在這天，二0一0年南非世界盃歐洲區的預選賽也正式抽籤分組。由於哈薩克斯坦等幾個西亞國家成功加盟了歐足聯，以及塞爾維亞及黑山（塞黑）分離成了兩支球隊。這一次的世界盃預選賽，歐洲區共有五十三支球隊參加，是歷屆球隊參加最多的一次。
這五十三支球隊共分成了九個小組，前八個小組都有六支球隊，剩下的第九小組則只有五支球隊。其中每個小組的第一，將直接收穫飛往南非的機票，也就是去掉了九個名額，剩下的四個名額，將在九個小組中成績最好的第二中決出。不過，第九小組只有五支球隊，無法與其他八支小組按積分成績來評比。
因此，按照慣例，以其他小組的第二，與本小組的前四或者前五之間的交鋒戰績來計算，選出成績最好的八個小組第二名，然後這八支球隊進行捉隊廝殺，勝者與九個小組第一合計十三支球隊進入到南非世界盃的決賽圈。
本次世界盃預選賽的分組，依舊評選出九個種子球隊，其中英格蘭，德國，意大利，西班牙，法國，葡萄牙，捷克，荷蘭以及希臘這九支球隊成了第一檔次的種子球隊，分成了九個小組，其他剩下的球隊都一一分散到了這九個小組之中。經過抽籤，具體的分組形勢爲：
第一小組：葡萄牙、瑞典、丹麥、匈牙利、阿爾巴尼亞、馬耳他；
第二小組：希臘、以色列、瑞士、摩爾多瓦、拉脫維亞、盧森堡；
第三小組：捷克、波蘭、北愛爾蘭、斯洛伐克、斯洛文尼亞、聖馬力諾；
第四小組：德國、俄羅斯、芬蘭、威爾士、阿塞拜疆、列支敦士登；
第五小組：西班牙、土耳其、比利時、波黑、亞美尼亞、愛沙尼亞；
第六小組：英格蘭、克羅地亞、烏克蘭、白俄羅斯、哈薩克斯坦、安道爾；
第七小組：法國、羅馬尼亞、塞爾維亞、立陶宛、奧地利、法羅羣島；
第八小組：意大利、保加利亞、愛爾蘭、塞浦路斯、格魯吉亞、黑山；
第九小組：荷蘭、蘇格蘭、挪威、馬其頓、冰島。
巧合的是，這一次的英格蘭再一次的與克羅地亞，安道爾等球隊在預選賽中相遇，在剛剛結束的歐洲盃中，預選上也是英格蘭與克羅地亞分在了同一個小組中，並且雙雙闖進了歐洲盃的決賽圈。這一次的世界盃預選賽，英格蘭在小組中的主要對手，又將是克羅地亞與烏克蘭。
不過，現在的英格蘭隊如日中天。預選賽中相遇克羅地亞與烏克蘭，卡佩羅表示完全沒有壓力，在週一參加的薩格勒布賽程安排會議上，卡佩羅希望的將英格蘭對陣克羅地亞與烏克蘭的比賽，分別安排到兩個九月。以及揭幕戰的對手最好是弱旅的願望。都得到了滿足。卡佩羅與英足總官員布魯金喜笑顏開，畢竟，用一個實力不強的球隊，來讓英格蘭輕鬆的拿下開門紅。總歸是個不錯的吉兆。
南非世界盃歐洲區預選賽將與二00八年的九月，拉開漫長的征程。英格蘭的首場比賽將在九月六日客場挑戰弱旅安道爾，九月十日客場挑戰克羅地亞。直到小組賽的第三輪，纔回到主場。不過，卡佩羅並不認爲兩個客場開局。會對英格蘭帶來什麼麻煩。
八月十六日，星期六，2008/2009賽季的英超聯賽正式拉開了帷幕，切爾西對陣朴茨茅斯，是新賽季英超聯賽的開幕之戰。朴茨茅斯的整體實力雖然無法與切爾西相提並論，但穆里尼奧並沒有小覷了對手，謹慎的派出了全部的主力陣容，力求穩健的拿下新賽季的開門紅。
回到了球隊的林風，當仁不讓的做爲球隊的隊長。率領着切爾西的一干大將，在斯坦福橋迎接着朴茨茅斯的挑戰。由於是新賽季的第一場比賽，來到斯坦福橋球場現場觀戰的球迷非常的多，除卻坐席之外，五千張站票亦是一售而空。諾大的斯坦福橋球場。被密密麻麻的人羣擠佔，球迷們唱着球隊的隊歌，期待着球隊在新賽季的首場開門紅。
朴茨茅斯在上個賽季的成績，是他們五十多年來成績最好的一個賽季。一度曾佔據着聯賽積分榜前四的位置，而整個賽季結束後。排名積分榜的第八。而且，在與雷丁隊的交戰中，七比四的比分，創造了他們在英超賽場上的最高比分紀錄。甚至在足總盃上，也是一路高歌猛進，最終僅僅輸給了決賽的對手切爾西。
新賽季的朴茨茅斯在夏季轉會市場上並沒有多大的手筆，只是從利物浦挖來了高佬克勞奇。克勞奇在利物浦過得並不如意，而他在利物浦的不得志，也讓他失去了進入卡佩羅的國家隊陣容的機會。如今離開利物浦來到朴茨茅斯，或許只要他能在朴茨茅斯坐上主力的位置，並且保持自己的狀態不下滑，二0一0年的南非世界盃賽場，說不定他還有進入英格蘭國家隊的機會。
不過，儘管朴茨茅斯的前鋒線上得到了實力的補充，但與切爾西的交戰，卻依舊毫無爭議的落在了下風。僅僅只是一個上半場，在林風的率領下，切爾西的球員們士氣如虹，高舉着進攻的大旗，瘋狂的肆虐着客場作戰的朴茨茅斯隊的陣地。開場不到兩分鐘，德科的傳球，讓蘭帕德得已快速的將皮球傳到了林風的腳下，在距離球門約三十碼遠的距離，林風起腳遠射，率先攻破了朴茨茅斯門將詹姆斯把守的球門，將比分改寫成了一比零。
林風的進球，不僅是本場比賽的第一個進球，也是新賽季的英超聯賽第一個進球。而且，這個進球的時間還非常的快，說不定，還會是整個賽季的最快進球紀錄。而在林風進球之後不到五分鐘，切爾西的第二個進球又不期而至，這一次進球的功臣，卻是切爾西的首發前鋒舍甫琴科，他是在接到了林風的傳中球之後，躲過了坎貝爾的搶斷，一腳低射破門得手。
緊接着，在第二十五分鐘的時候，林風再一次的邊路突破，內切進了朴茨茅斯的禁區，晃開了撲上來搶斷攔截的朴茨茅斯後衛格倫?約翰遜，一腳直塞，將皮球送到了德羅巴的腳下，面對着林風如此體貼的傳球，德羅巴只是輕輕擺動了一下左腿，皮球便滾進了朴茨茅斯的球門。不到三十分鐘的時間裡，切爾西便三球領先了對手，首場比賽的勝利也就在眼前。
下半場比賽開始之後，朴茨茅斯隊加強了防守的力量，便依舊沒能阻止打瘋了的切爾西。第五十分鐘，蘭帕德與巴拉克兩個中場球員在中路配合着一路闖關，突破到了禁區前沿的時候，蘭帕德一記挑傳，將皮球傳到了朴茨茅斯的球門前。舍甫琴科一個旱地拔蔥，頭球攻門被詹姆斯雙拳擊出之後，林風快速的插上再一次的頭球攻門，拿下了切爾西在本場比賽中的第四個進球，也是他個人的第二個進球。
四比零之後，穆里尼奧大手一揮，林風，舍甫琴科，德羅巴三個進球的功臣一起下場休息，但切爾西的進攻力度，卻沒有下降多少。不過，在破門的效率上，卻是降低了下來，直到第七十九分鐘和第八十六分鐘的時候，才由替補上場的卡勞，以及一直都在試圖着遠射的蘭帕德，分別攻破了朴茨茅斯的球門。
首場比賽便以六比零的大比分取勝，切爾西的實力，讓整個英超的球隊哀嘆，更讓曼聯，利物浦以及阿森納這三個聯賽冠軍的競爭對手警惕不已。而在英超結束了首輪聯賽之後，新賽季的歐冠聯賽也進行了抽籤儀式，穆里尼奧帶着林風雙雙飛往了摩納哥蒙特卡羅，參加抽籤與頒獎。
穆里尼奧再一次收穫了歐洲最佳俱樂部主教練的榮譽，而林風的歐洲最有價值球員，最佳中場，最佳球員，最佳射手也是再一次的收入囊中。最佳陣容之中，林風，蘭帕德，巴拉克，特里，切赫。切爾西五名球員入選，再一次的成爲了贏家。
新賽季的歐冠聯賽，英超四強齊齊進入到了三十二強之中，並且又齊齊進入了第一檔次。經過抽籤，八個小組的具體分組形勢也由歐足聯公佈了出來：
a組：切爾西、羅馬、波爾多、克魯日；
b組：國際米蘭、雲達不萊梅、帕納辛納科斯、阿諾索西斯；
c組：巴塞羅那、里斯本競技、頓涅茨克礦工、巴塞爾；
d組：利物浦、埃因霍溫、馬德里競技、馬賽；
e組：曼聯、凱爾特人、維拉里爾、阿爾堡；
f組：拜仁慕尼黑、里昂、佛羅倫薩、布加勒斯特星；
g組：阿森納、波爾圖、基輔迪納摩、費內巴切；
h組：皇家馬德里、尤文圖斯、聖彼得堡澤尼特、波里索夫巴特。
切爾西的分組形勢，說不上好，也說不上壞，能夠真正對切爾西造成威脅的，也就只有羅馬這支意大利的勁旅。穆里尼奧對於小組賽，並沒有多少的擔心。現階段最主要的，還是應付國內的聯賽，畢竟，歐冠的比賽要到九月十六日纔開打。