因而曹操也不顧人家願不願意，硬生生玩起了角色扮演，扮演張繡的“表兄”，把人家嫂子侮辱了。張繡不堪羞辱，趁着曹操不備起兵反抗，這一戰曹操的損失可大嘍！心腹愛將典韋，大兒子曹昂，都爲了保護他而戰死了。
因爲這件事情曹操也和自己的正室夫人丁夫人鬧掰了，丁夫人一氣之下回了孃家，對於丁夫人曹操還是十分有感情的，就跑去丁夫人的孃家去接她，丁夫人也很生氣呀！看到曹操就大吼道：“你害死了我兒子還有臉來接我？”
人要臉樹要皮，被折了面子的曹操十分惱怒，直接就不在搭理丁夫人而走向門口。不過走到門口的時候，曹操還是十分不捨，於是回來拉住丁夫人的手道：“跟我一起坐車回家好不好？”
丁夫人正在氣頭上，此時他真的不想搭理曹操，於是就把頭扭了過去，沒有搭理曹操。根據現在“戀愛學”的經驗，這時候女孩的心已經軟了，既然讓你拉手沒甩開，就趕緊甜言蜜語轟炸她那是大大的有機會。
可是曹操不知道呀！他以爲丁夫人不願意原諒自己呢！於是嘆了口氣走到門口，不過心裡還是有些割捨不下，又再一次回頭問道：“跟我回去行不行？”
丁夫人依舊不做聲，曹操無奈只得隻身離開，從此與丁夫人斷絕了關係。
以此可見知識的重要性，沒文化，真可怕！這件事情確實讓曹操悔恨一輩子，當曹操病重的時候，彌留之際還道：“我一生做事，沒有什麼後悔的。假如死後還有靈的話，子脩（曹昂的字）如果問我他的母親在哪，我將怎麼回答啊！”
曹操的另一兒子是曹衝，曹衝打小就十分聰慧，深得曹操喜愛，當時軍隊國家事務繁多，施用刑罰又嚴又重。曹操的馬鞍在倉庫裡被老鼠啃齧，管理倉庫的吏役害怕一定會死，琢磨想要反綁雙手去自首罪過，但仍然懼怕不能免罪。曹衝對他說：“等待三天，然後你自動去自首。
”曹衝於是拿刀戳穿自己的單衣，就像老鼠咬齧的一樣，假裝作不樂意，臉上一副發愁的樣子。曹操問他，曹衝回答說：“民間風俗認爲老鼠咬了衣服，主人就會不吉利。現在單衣被咬了，所以難過。”曹操說：“那是瞎說，用不着苦惱。”不久庫吏把老鼠咬馬鞍的事情彙報了，曹操笑着說：“我兒子的衣服就在身邊，尚且被咬，何況是掛在柱子上的馬鞍呢？”一點也沒責備庫吏。
曹衝心地仁愛，識見通達，都像這件事情所表現的那樣，本應犯罪被殺，卻被曹衝暗中分辯事理而得到幫助寬宥的，前後有幾十人。曹操幾次對衆大臣稱讚曹衝，有想讓曹衝繼承大業的打算。
古代都講究嫡長子繼承父親的基業，曹昂死後嫡長子的位置自然就落到排行老二的曹丕頭上，可是因爲曹衝的聰慧，曹操把他當作繼承人培養，確實想讓曹衝繼承大位。
甚至後世有一個人人耳熟能詳的典故就出自於曹衝身上，那就是“曹衝稱象”。但是曹衝十三歲那年突然病重，然後就離開人世了，後來經過曹操調查，發現曹衝經常在的花園內被人放了劇毒的蛇，曹衝就是中了蛇毒而暴斃的。
雖然沒有明確的證據，但是曹操是一個智商很高的人，他反向猜測曹衝一死對誰最有利？因爲就懷疑起了二兒子曹丕，因此曹操一直對二兒子曹丕有所猜忌。
銅雀臺盛會就要開了，曹操的三個兒子最着急的就是曹丕，曹彰是武將，一手弓馬嫺熟沒什麼了畏懼的。曹植那可以稱得上是大文豪，後世所說的“建安風骨”不就指的他嗎？人家都是有真材實料的，什麼文官比賦，武官比射，曹植和曹彰都是心裡有底的。
曹丕不行呀！他“文武雙全”，文不能著書立作，武不能戰場殺敵。“這可怎麼辦？”曹丕急的好像熱鍋上的螞蟻，覺得整個世界對本寶寶都不好了。
不過還是他手下的謀士的一句話提醒了他，“銅雀臺盛宴是丞相考校諸公子的大日子，考校不單單是賦內之意，而更多的賦外之意。”
這句話點醒了曹丕，銅雀臺之會不就是父親試探諸位大臣嗎？如果在場的大臣都支持父親稱帝，那自己自然該擁護父親。如果許多大臣不支持，或不來做無聲的抗議，那就令一說了。
曹丕彷彿抓住了什麼，嘴角微微翹起，他連夜召集手下文人令他們擬出詩賦兩篇……
期盼了許久的銅雀臺盛會終於開了，“砰砰”的鼓聲，伴隨着周圍樂師所伴奏的蕭殺之音，站在高臺上的曹操彷彿又再次回到了赤壁之戰前，想當初自己是如何豪氣干雲，是如何信心十足，更是親筆寫下：
對酒當歌，人生幾何！
譬如朝露，去日苦多。
慨當以慷，憂思難忘。
何以解憂？惟有杜康。
青青子衿，悠悠我心。
但爲君故，沉吟至今。
呦呦鹿鳴，食野之苹。
我有嘉賓，鼓瑟吹笙。
明明如月，何時可掇？
憂從中來，不可斷絕。