麥迪在轉入錫安山教會高中之前，完全可以說是已經成爲了一個小痞子。但爲了不再讓母親傷心，麥迪還是聽從母親的建議，進入一所可以說管理比較嚴的高中學習，我們只能用學習這個字眼，而麥迪的母親讓他來到這的目的只是不想讓兒子學壞。進入錫安山教會高中之後，麥迪果然乖了很多，雖然學業仍是一塌糊塗，但他卻比從前安分了不少。不過，唯一沒有改變的就是自己前往當地街心公園打球的慾望。
很快，在整個錫安山地區，麥迪的名字就開始響了起來，可是誰也不知道，早在奧本代爾高中時，這個看似弱不經風的瘦高個就已成爲一個場均可以拿下27分、7個籃板和5次助攻的當地明星級球員。進入錫安山教會高中之後，麥迪的球技受到了主教練霍普金斯的重視，很快這位後轉學而來的瘦小子就成爲了學校校隊中的隊長之一，而麥迪的球技也令很多資歷比他們老的球員感到心服口服。
雖然霍普金斯並不是什麼出身名門的籃球教練員，但作爲一名極負責任的師長，他希望在這支並不專業和並不規範的高中校隊中，可以出現像加內特那樣的高中生NBA球員，而從不安分成爲一位老實人而且擁有籃球天賦的麥迪成爲了他的最佳選擇，而年紀小小的麥迪也在一支高中生球隊慢慢地成長起來了。進入高中之後，無心學習的麥迪根本不會考慮什麼大學文憑和所謂的名校知名度，他只想在完成高中學業之後通過選秀成爲一名真正的NBA球員。
皮爾斯的大部分球技同樣來自高中刻苦的訓練，但與麥迪不同的是，其在高中練成的球技在大學中變得更加精湛，而且他也在大學時代變得更有知名度。皮爾斯高中時就讀於洛杉磯當地的英格伍中學，而英格伍高中的教練羅伊則是全美高中最著名的籃球教練之一，在羅伊教練的調教之下，英格伍高中一直就是加州地區的高中名校，而皮爾斯也是羅伊教練最棒和最值得驕傲的學生。
在皮爾斯讀高二時，羅伊教練曾將此前表現並不突出的皮爾斯叫到身旁，很婉轉地向這個身高不足1.9米但卻體重過重的小子解釋說，由於他的體重失控，球隊可能無法挪出時間讓他登場。接着，高中二年級的前八場比賽，皮爾斯都只能枯坐在板凳上，看着其他隊友在場上奔馳，焚心似火。
在羅伊教練的激將法的刺激下，皮爾斯很快進入減肥時期。一個月之後，皮爾斯體重已經減掉20磅，他自此成爲了一名身材勻稱，而且技術俱佳的高中生球星。進入到高三之後，皮爾斯將自己更多的精力與時間投入到籃球訓練中，而此時皮爾斯的夢想就是希望進入一所全美知名的籃球名校進行近步的磨練。
不過，皮爾斯並沒有選擇位於加州與太平洋沿岸的籃球名校，而是來到中西部的堪薩斯大學繼續自己的學業。皮爾斯選擇堪薩斯大學的理由很簡單，就是這所大學當時的知名度要遠遠大於其它學院。上世紀八十年代末期，堪薩斯大學是一所名躁一時的籃球學府。88年，在前任主教練布朗與超級明星曼寧的帶領下，這所大學拿下了該年度的NCAA總冠軍。接着，曼寧以狀元秀的身份踏入NBA，而布朗教練也隨即轉任馬刺隊的主教練。
此時，堪大主教練的空缺則由另一位出色的教練威廉姆斯接手，而他對高中時代的皮爾斯也是相當欣賞。很快，來到堪薩斯大學的皮爾斯就在NCAA聯賽中有了自己的一席之地。剛到學院不久，皮爾斯很快地就出任了小前鋒的先發位置，而他整個賽季出席了全部的34場比賽，其中有33場擔任先發，最後一個主場，按慣例由大四學生登場。第一年，皮爾斯平均每場比賽拿下11.7分與5.3個籃板，與來自科羅拉多大學的比盧普斯起分享了大學聯盟的年度最佳新人。
這一年暑假，皮爾斯受邀加入了美國22歲以下的國家代表隊，而這支代表隊的最大工作就是扮演96年夢三的靶子隊。這次的對抗賽讓皮爾斯有了更多的機會與NBA職業明星同場競技，而且在場上，他有幸與皮蓬等明星小前鋒做了一對一的攻守，這次的對抗賽也讓皮爾斯有了進軍NBA的信心。
上了大三之後，皮爾斯再次擁有了一個幾乎完美的球季，其投籃命中率高達51.3%，而且他也成爲了各大媒體評選全美第一隊的主要人選。儘管這次皮爾斯的季後賽之旅只有兩場，但這次皮爾斯終於決定要揮別NCAA聯賽，展開自己的NBA之旅，而皮爾斯是也是威廉姆斯手下第一個棄學加盟NBA的球員。
97年6月，小皮爾斯兩歲的麥迪率先決定在高中畢業之後參加NBA選秀大會。由於高中畢業的麥迪在知名度方面並不如經過大學NCAA聯賽錘鍊的鄧肯、範霍恩和托馬斯，而高中生球員中只有麥迪是人們比較熟悉的一位球員，所以那屆選秀大會，人們仍像96年一樣，將大部分目光投入到大學生新秀球員身上，這一年的選會大會是近幾年比較沉悶一屆。
排名靠前的馬刺等多支球隊分別將心儀的新秀球員挑走，而麥迪在第九順位被猛龍隊挑中也是一個意料之中的結果。“這對我來說確實是一個不錯的結果，我只是一個高中生，在知名度方面與大學球員進行比較並無優勢可言而在選秀的前一晚，我還想到我可能會被在第二十名開外選中。”顯然，自己知道差距所在的麥迪對第九順位還是感到滿意的。但在皮爾斯那裡98年選秀大會給他帶來的痛苦要比其他人大很多。
98年的選秀大會上有三個公認的前三順位:第一個球員是亞歷桑那大學的控球后衛畢比，因爲從來沒有一個傳統型的控球后衛能夠在選秀會上獲得這麼高的評價而上一個能夠在選秀大會上居首的控球后衛，就是魔術師約翰遜。