駐守範縣的是曹操所封東平相程昱，他手上兵力不多，只有一千人不到。但幸好有于禁從無鹽敗回，帶了五千人馬。後來郭嘉奉曹操命令來督察這邊防區時，認爲範縣十分重要，又向曹操請求增兵範縣。只是曹操那邊也缺少人馬，一直未能遣來，所以，目前範縣兵力也只要六七千不到。
劉備打聽到範縣是程昱駐守，他也不敢大意，把這兩萬人馬遠遠在範縣城下駐紮下了，使人先查探了周邊地形。等到第二天，這才叫人挑戰。那于禁站在城上，看到劉字旗號，心裡憤憤不能平：“當初無鹽城下，我于禁按照諾言，退避三舍，沒有與你劉備爭奪，拱手將無鹽城送於你。正因此，樂將軍才陷入你這廝的手裡，害得我背了不義，捱了多少辱罵？我還沒找你算賬，你這廝倒是自己送上門來了，實着可恨”
他也不打話，扶劍捉刀，便即帶了小校下樓。他剛一下樓，正好遇到程昱，程昱攔手問道：“將軍這要到哪裡去？”
于禁牙齒一咬：“當初之恨今日可以報了，不然剩得別人說三道四”橫了他一眼，往前衝去。程昱趕忙道：“將軍是說要出戰？”
于禁仍是冷言冷語：“當然我要讓別人看看，我跟劉備他只有一恩還一義，絕無任何瓜葛今日出戰，我當讓劉備他有來無回，以洗我所受之蒙羞”
程昱放下手：“將軍有殺賊之心當然可取，只是現在敵衆我寡，劉備又是有備而來，我們最好還是閉門勿戰，以待援兵。”
于禁笑道：“劉備有備而來怎麼樣？他兵多又怎麼樣？難道我怕他不成？再說，敵軍犯境，主將卻只坐在城中待援，這算怎麼回事啊？”程昱這人性子一向剛烈，見勸他不動，不由冷笑兩聲：“將軍要出戰，我自不敢阻攔。只是請將軍千萬小心，勿要中了他劉備圈套。到時又要勞煩我去救將軍回來，將軍就說不過了。”說着，拂袖登樓而去。
于禁鼻子向他屁股冷哼一聲，叫道：“我若能擊退劉備，先生當爲我親自擂鼓”
程昱回身來，笑道：“若能如此，乃曹公之福。我代曹公向將軍慶賀，這有何難處？”
于禁也不打話，一聲令下，帶了原部五千人馬，開城出戰。
劉備早已候在城外，瞥眼看到于禁出來，遠遠拱手，笑道：“文則，別來無恙”
于禁啪刀勒馬，本是氣勢洶洶，想要大罵一回。但轉眼看他劉備一副畢恭畢敬的樣子，不由納悶兒：“這個劉玄德，打了人還要問被打的人痛不痛，老這樣子，真是受不了”這麼一想，把要罵他的話也忘了個乾淨，半天轉而吞聲，道：“劉大人，你我無鹽相遇時，我遵守諾言，退避三舍而去。你對我的厚恩，我也還了。今**既來，我唯有以大敵相見了”
劉備驚訝道：“文則何要這麼說，我可從來沒有將文則你當敵人來看啊。”
于禁一愣，正要答話，突然聽到樓上鼓聲如雨點響起。轉身一看，原來是程昱在城上親自擂動了大鼓。于禁又是一愣，立即驚悟：“好個仲德我說讓他在我成功之後再爲我擂鼓，現在戰還沒打他就擂起鼓來，分明是不讓我跟劉備多說話，提醒我勿要中了他劉備的圈套”鼓聲三響，于禁也不打話，大刀一揮：“誰與我取了劉備小兒首級？”
于禁話一落，旁邊一員將領兜馬出來，雷吼一聲，大叫道：“末將願往”說着，舉槍提馬奔來。劉備這邊，李整大叫：“休要放肆”舉刀迎了上去。兩人數個回合，李整一刀將那將劈下馬來。于禁又差一將，那將沒數十回合，又被李整劈下了馬。于禁扯馬雷怒，親自來戰。數個回合，李整力怯，往回就退，李典又是趕緊迎上。
這李典跟于禁對了幾十個回合，故意大叫一聲：“敗了，將軍不要追我”啪馬就往回撤走。李典這一撤，于禁便即揮兵來戰。劉備大軍被于禁大軍一蹈，瞬間潰敗，往後敗去。于禁正要縱兵去追，卻聽城樓上金聲響起。于禁在馬上，憤然道：“可恨仲德，我還沒打就敲勝鼓，我現在勝了，他卻敲敗金？”後面探馬奔來，傳令道：“將軍，程大人怕你不顧金聲還要追兵，特讓我告訴將軍，劉備敗得蹊蹺，不許去追，讓將軍速速回去”于禁卻是一腳將他踢下馬，想到這分明是程昱嫉妒我立功，所以才阻撓我。他此時頭腦一熱起來，什麼也不顧了。轉眼又聽到李典在馬上不停回頭辱罵自己，更是氣的了不得，由不得咬牙切齒，大聲叫道：“劉備已敗，與我追敵”
于禁只不停追着，眼看到了一座小山，劉備敗軍卻突然不見了。兩邊將軍生疑，勸于禁回去。于禁到這時也清醒了過來，正要傳令不再追了。只沒想到，兩邊鑼聲一響，一騎馬轉了出來，只見馬上那人分明是樂進。樂進舉刀道：“於將軍，下馬投降吧”
于禁草怒，啪馬道：“可恨賊子，你降劉備，陷我於不義，今日有何面目再見我”也不打話，便即打馬追了上來。樂進冷笑一聲，兜馬就走。于禁去追，漸漸入了深處，卻又不見了樂進。于禁身後的將軍看着古木蒼松，空林寂寂，心裡害怕，勸于禁回去。于禁還沒打話，後面探馬報說：“不好了，下山道路都被封了起來，山下全是人馬。我們，我們被敵人包圍了起來”
于禁聽探馬一說，不由驚出一身冷汗：“于禁啊于禁，你怎麼忘了這是哪裡了？這可是小孤山啊從來小孤山只有一條出口，現在又被敵人封住，這卻不是把我五千人馬往死地裡帶？”于禁想到這裡，趕緊命令往後速撤，努力突圍。但現在突圍不是遲了？山下面，樂進早轉了出來，領了一隊人馬封鎖第一關。許褚帶了虎士據守第二關，厲影帶了劍士據守第三關，外圍又有趙雲五千輕騎來回奔馳，將小孤山牢牢圍住，于禁怕是插翅難飛。
劉備故意讓李典出戰敗回，引了于禁過來。等到了山邊，藉着地勢躲藏了起來。他也怕城內程昱會派出兵馬來救，所以把這裡交給趙雲指揮，他自己兜了一圈後，又在範縣通往小孤山的要道上守了起來。及至沒有聽到城內發兵來救的消息，這才又將軍隊帶到小孤山這邊來。
于禁組織數次突圍，雖暫時殺退樂進，無奈林子裡到處都是劉備讓人連夜挖好的陷阱，弄不好就是人馬具失，只得步步爲營，慢慢突圍。這劉備也事先交代了，于禁一但被困，勢必情急拼命。他拼命，我們就不能跟他較真，所以只要他來，我們就退。等樂進、許褚等慢慢退到山腳，于禁這邊卻是損失頗重，眼看五千人馬折去了好幾百，心裡那個，不是滋味。現在一但到了這個地步，見樂進等不停敗退，還以爲他們是怕了自己，便想趁勢一鼓作氣，殺出重圍。只沒想到，剛一喘氣，轉而只見一名銀槍將軍，扯了匹白馬衝了上來。他還沒認出他就是趙雲，但見對方一動，他身後跟着的數千騎兵如汪洋一樣的涌了上來，他心裡就是顫抖。
于禁部下全是步兵，又是疲憊之師，眼看這麼多騎兵殺了上來。不說部將慌了，就是于禁也是吃驚非小。于禁想道：“在這山下平地上打，我不是他騎兵的對手。但只要我一上山，看他騎兵還能全部跟着上來？”便即傳了命令，又盡往山上面退去。趙雲也不追，率了人馬又撤了下來。劉備叫將部隊再往後撤了數裡，在山腳平地上圍着小孤山，紮起寨柵，斷了敵人水源。這樣的話，于禁部隊往下衝擊的時候，絕對不會佔到任何便宜，也更利於己方趙雲的輕騎部隊作戰。
于禁眼見自己又退了回來，心裡憤憤不能平，暗道：“悔不該不聽仲德撤兵命令。”但悔也沒用，還剩四千人馬，雖然一時下不了山，那也得吃飯啊。只得下令宰了馬匹充飢。
劉備這邊，將圍困小孤山的任務交給了趙雲，自己回了大帳。他一回去，也不歇息，便即傳來厲影，跟他說道：“你可找幾個激靈點的細作，在曹操昌邑城中如此如此散佈。”厲影點頭去辦了。不時，從無鹽城送來魯肅書信，信中說道，呂布也已答應出兵昌邑了。劉備一看，心裡也就落了塊大石，笑道：“呂布出兵，這下可要把你曹操忙得焦頭爛額了。”
劉備吩咐開飯，飯後，傳令趙雲：“勸于禁投降，勿要傷了他。”自己卻領兵攻打範縣。這範縣城中，程昱見於禁落了圈套，本欲要救，只是怕劉備會在路上埋下伏兵，要是一但有失，那範縣就危險了，所以只好暫時置於禁於不顧。現在又見劉備領兵來挑戰，他只好緊閉城門，不敢接戰，只專候曹操救兵。