此時蘇南形勢非常混亂，楊行密、孫儒、錢鏐勢力犬牙交錯，抱成團的咬。楊行密也想在蘇南這碗裡撈食吃，唐大順元年（公元890年）二月，楊行密趁孫儒集中主力和龐師古對掐的時候，楊行密派大將馬敬言去潤州做客，沒費多少工夫就將潤州拿下。隨後楊行密再派安仁義、田頵、劉威各部進取常州。劉建鋒非常好客，熱情“招待”了安仁義等人，在武進（今江蘇武進）被打敗後，逃出常州，楊行密留李友守常州。
孫儒剛混到手的寶地，還沒拿穩，就被楊行密給端了，不由得大怒。唐大順元年（公元890年）閏九月，孫儒再派劉建鋒分三路軍過江再取潤州、常州。楊行密手下的同志們也非常好客，見劉建鋒來了，比當初劉建鋒的招待還熱情，全都被打跑了。十二月，孫儒再拿下蘇州，殺掉楊行密大將李友。
孫儒得理不饒人，想趁楊行密倒黴的時候，一舉消滅楊行密。孫儒親自來給楊行密上課，唐大順二年（公元891年）正月，孫儒盡起江淮精銳，過江來滅楊行密，行至溧水（今江蘇溧水），遇上前來防禦的楊行密軍李神福部。來之間楊行密告訴李神福：“敵強則避之，弱則擊之，卑而驕之，然後再戰。”李神福按楊行密的指示，在孫儒面前裝孫子，連連退卻。
孫儒以爲李神福真是個孫子，可晚上就領教了這個“孫子”的厲害，李神福在深夜突襲驕狂不已的孫儒，孫儒沒防備，被李神福亂砍一通，孫儒後撤紮營。李神福好象吃了偉哥一般，興奮過了頭，連勝孫儒軍康旺、安景思、李弘章三部。不過孫儒實力倒沒有受到大多損失，繼續作戰。孫儒開始反擊，大將馬殷在黃池（今安徽蕪湖東）大敗田頵、劉威，前鋒直抵宣州。
楊行密有些害怕了，想西奔銅官（今安徽銅陵），李神福搖頭道：“主公差矣，孫儒孤軍深入，以戰養戰，只要我們堅守不戰，再派騎兵燒掠糧食。他們沒了糧食自然心慌，利求速戰，到時候我們以逸擊疲，怕什麼孫儒？”楊行密覺得有道理，派李神福專門給孫儒的糧草運輸隊搗亂，孫儒軍開始缺糧。孫儒知道利在速戰，不想多說廢話，率大軍西進，楊行密也不甘示弱，決定和孫儒決一死戰。
要說孫儒確實強悍，手下也多是不要命的亡命徒，戰鬥力非常強。楊行密爲了保命，管不了這些，帶着幾票弟兄狂吼着殺進陣中，要殺孫儒來一場男人之間的決鬥。孫儒人多勢衆，沒把這點蝦米當回事，很快就把楊行密給圍了起來，楊行密東殺西突，力漸不支，眼見得楊行密就要做刀下之鬼。正在絕望時，楊行密手下大將李簡帶着一百多騎兵闖入重圍，大喝：“主公勿憂，李簡在此！”直取楊行密，周遭弟兄衆星捧月，生生的把楊行密給救了回去。
杭州城的錢鏐非常向往蘇州，在孫儒盡起主力消滅楊行密之時，趁亂取回了蘇州。楊行密對付孫儒非常吃力，便急使人告救於錢鏐。錢鏐知道楊行密一死，孫儒下一個吃掉的肯定是自己，脣亡齒寒，不能不救，發兵出糧前來支援楊行密。孫儒見一時不能得手，先回揚州。
對孫儒來說，楊行密一日不死，他一日別想安生吃飯。爲了徹底消滅楊行密，孫儒破釜沉舟，連揚州這塊戰略根據地也不要了。唐景福元年（公元892年）秋，孫儒火燒揚州城，盡起主力前去和楊行密拼個死活，號稱大軍五十萬，如蝗蟲般直撲宣州。說孫儒軍是蝗蟲真不冤枉他，所過之處，燒殺搶掠，甚至殺老弱百姓割肉充做軍糧。
孫儒犯下了一個嚴重的戰略錯誤，雖然楊行密是他必須消滅的勁敵，但放棄揚州這塊戰略根據地，自絕後路。後果孫儒想到沒有？萬一沒攻死楊行密，揚州又被強敵（尤其是朱溫）所據，前有困獸，後有餓狼，進不得，亦退不得，一戰不利必死。孫儒開始還是把揚州做爲根本的，但後來卻學習起黃巢來，實行以戰養戰的“流寇主義”，打到哪算哪，撈一票算一票。要做得大事，沒有自己的戰略根據地是絕對不行的。
楊行密得知孫儒舍了血本要和自己玩命，急向文武問計，謀士戴友規勸楊行密圍魏救趙：“這次孫儒來明擺着是要吃掉我們，主公可趁虛派人去揚州發糧食。孫儒部下多是揚州人，跟孫儒混江湖也是出於無奈。只要他們聽說家裡人還活着，必然感主公之恩，不再與我爲敵。等孫儒成了光棍，到時主公就可以活拿孫儒。”楊行密大喜：“好計策！”。楊行密確實是個做生意的好材料，他居然能想到先劫了孫儒的糧草，然後帶着這些糧草到揚州發給百姓。我的糧草我還要吃，老百姓餓肚子同樣又不忍心，只好朝孫儒“借糧”了。揚州百姓感恩戴德（不必感謝，這些糧食本就是你們的！）。楊行密空手套白狼，幹了一票無本買賣，賺了大把的民心和戰略空間。
景福元年（公元892年）五月，楊行密和孫儒開始了二選一的超級輪盤賭。孫儒下營陵陽（今安徽青陽附近），楊行密先來挑戰，兩軍大戰，沒有分出勝負，形勢一度僵持。怪不得孫儒不能做成大事，連最基礎的軍事知識都不具備，他的糧食經常被楊行密劫掉，可依然不長記性。楊行密再一次抄了孫儒的糧食，徹底絕了孫儒軍的活路，半點退路都沒了。
孫儒派馬殷、劉建鋒去附近州縣籌糧，然後和楊行密一戰決生死。劉威獻計楊行密：“孫儒破釜沉舟，主公亦當如是，孫儒糧盡無歸路，人心渙散，主公背城死戰，必可擒儒。”楊行密大喜，帶出所有的精銳部隊，關閉城門，自絕後路，和孫儒軍在宣州城外決定到底是孫儒活着，還是他楊行密活着。
兩軍從清晨開始殺起，宣州軍背水一戰，加上後勤充足，吃飽了飯就有力氣。孫儒軍則是餓着肚子打，那有什麼好結果。被楊行密大軍連破五十座軍營，孫儒大敗。前不久孫儒得了虐疾，體力虛弱，在兩軍混戰中被宣州軍大將田頵活擒歸陣。孫儒部下一看主帥沒了，誰還有心思打，全都投降了楊行密。
楊行密見活捉了孫儒，泣不成聲，這場遊戲終於結束：楊行密獲勝，獎品是用孫儒鮮血噴染成的錦繡前程。楊行密在宣州城中處死孫儒，孫儒聽說劉威勸楊行密背城死戰，死前長嘆：“我臨陣決勝，不意今日墜於劉威瓠中。”楊行密殺掉孫儒，將人頭送到長安。孫儒部將馬殷、劉建鋒得知孫儒被殺，聚衆號哭長拜，率軍西去。
在楊行密創業的過程，孫儒是楊行密遇到的最難逾越的一道坎，楊行密幾次差點被孫儒滅掉。不過孫儒眼光短淺，象孫儒這樣的人，只能在亂世中做幾年草頭王，真正能成大事的，還得算上楊行密這樣有戰略長遠打算的人物。孫儒一死，淮南一帶盡數入歸楊行密。楊行密要想做大事，就不能窩在宣州，揚州雖然殘破，但揚州的戰略價值卻遠非宣州可比。楊行密留田頵守宣州，自率大隊人馬北上揚州城。揚州屢遭兵禍，尤其是孫儒的破壞，百姓傷亡慘重。楊行密一到，立刻放糧賑民，減免賦稅，免遭兵劫的百姓方纔有口安生飯吃。
不過楊行密最近手頭比較緊，想問老百姓“借”點錢花花，當然楊行密不會白“借”，準備用鹽茶等生活必備物資交換。掌書記高勖勸道：“淮南兵禍不已，百姓困苦，也沒有多少錢。我們手頭有茶鹽等物，可以和周邊郡縣交易，不比強行";借";淮南百姓的強？何況我們要在揚州長期呆下去。”楊行密大悟，便如高勖所言照辦。
孫儒死後，留給楊行密一支多由河南人組成的數萬軍隊，楊行密在這些中人挑出五千精壯漢子，另設一營安置，待遇比其他軍隊高出一截。楊行密命他們盡披黑甲黑袍，號爲“黑雲都”（不知道楊行密的黑雲都遇上李嗣源的橫衝都會如何？絕對精彩，可惜無緣），由自己絕對控制。同時又將盱眙和曲溪的軍隊併爲一軍，起名“黃頭軍”，交由心腹李神福統領。
楊行密在淮南崛起，朝廷自然也要順水推舟，在景福元年（公元892年）八月間，讓楊行密以宰相身份（同平章政事）爲淮南節度使，也就是“使相”，和朱溫是同一個級別。楊行密和三國的孫權一樣，在自己的地頭上做老大，同時又承認朝廷的統治地位。唐朝雖然名存實在，但畢竟還有些威望，楊行密也不會傻到學袁術那樣。
得到揚州後，楊行密纔算真正有了自己的戰略根據地，和孫儒打了幾年，確實比較疲憊。楊行密利用這個相對和平時期開始在淮南進行政權組織建設，政治說複雜也複雜，也簡單也簡單：長袖善舞，收買人心。楊行密知道亂世中最可靠的是軍心，先收買軍心，楊行密經常下基層單位，和將士們打成一片。
要想牢牢抓住軍權，首先要控制中高級軍官和控制基層軍事單位。前者保證軍令的暢通，後者保證中高級軍官如果叛變，軍權不至於喪失。最底層的人都聽自己的，還怕中高級軍官鬧出什麼事來？楊行密雖然賞賜將士的東西不算豐厚，但楊行密本人也厲行節儉，吃喝用度都比較節約，也讓人抓不到把柄。
對於因爲躲避戰亂而逃難的百姓，楊行密派人四處招撫，楊行密給予妥善的安排，保證人人有地種，有飯吃。淮南經濟漸漸有了起色，歸附者越來越多，楊行密的腰包大鼓。