袁術在壽春得知孫策擊走劉繇（yáo），上表奏請孫策爲殄寇將軍，把吳景、孫賁、周尚等人召回壽春留爲已用。派其堂弟袁胤（yìn）取代周尚任丹陽太守，周瑜隨周尚到了壽春（今安徽壽縣）。袁術發現周瑜有才，便欲收羅周瑜爲已將。
周瑜看出袁術最終不會有什麼成就，所以只請求做居巢縣長，欲等待機會投奔孫策，袁術同意了周瑜的請求。
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孫策繼續進攻江東各地。
當時吳人嚴白虎等各萬餘人，處處屯聚。
吳景等欲先擊破嚴白虎等。
孫策說：“虎等羣盜，非有大志，此成禽耳。”
於是引兵渡過浙江，直逼會稽。
會稽功曹虞翻勸太守王朗暫避孫策的鋒芒，王朗不聽，發在固陵（浙江蕭山縣西）阻擊孫策。
孫策幾次發動進攻，均未能奏效。孫策的叔父孫靜獻策，建議聲東擊西，從查瀆進兵，出其不意，攻其不備，孫策依計。
於是，夜裡一面到處點燃火把，迷惑、牽制正面之敵，一面分出兵馬悄悄從查瀆出擊。王朗出於意外，大驚，派周昕率兵倉猝迎戰，孫策斬殺周昕，長驅直入。
王朗敗潰，帶虞翻乘船逃到東冶（今福建福州）。
孫策派賀齊追擊，王朗投降，孫策派張昭勸王朗投靠他，但王朗不肯，後來朝廷徵召王朗，孫策將王朗送至許都。
孫策以朋友的禮節親自拜訪虞翻，虞翻投歸孫策，被重新任爲會稽功曹，於是會稽平定。
同年，孫策開始向漢廷貢獻禮物。
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建安二年（197年），袁術佔有傳國玉璽正式僭越稱帝，孫策給袁術書信，勸喻其不可，袁術不聽所勸，兩人於是絕交不再有往來。孫策還發書信勸說吳景、孫賁、孫香等親戚與袁術決裂，返回江東。
袁術有稱帝之心，早就向家人披露過他的心跡，他的嫁給孫策的女兒袁淼也知道。
袁淼自以爲自己不久就是皇帝的女兒公主了，所以，在張維宜的家裡逐漸顯露出專橫跋扈的脾性來，不僅和孫策的原配處的不好，和孫策的另外兩個妾室也處得不好。
孫策得知，一封休書，把袁淼休回了家中，再以後，沒有文字提及袁術的這個女兒，她也沒有給孫策留下後代。
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曹操派議郎王浦攜帶漢獻帝的詔書給孫策，任命他爲騎都尉，襲父爵烏程侯，兼任會稽太守，並命他與呂布、陳瑀（yǔ）等一起討伐袁術。
孫策覺得自己統領兵馬，騎都尉的職務有點低了，想得到個將軍的封號以自重。派人向王浦微露其意。王浦當即以皇帝的名義宣佈孫策權代明漢將軍。
當時，陳瑀軍駐海西（今江蘇東海），孫策按詔書要求，整頓兵馬，要去與呂布、陳瑀會面，謀劃軍機，參同形勢。但他率軍走到錢塘時，情況卻發生了變化。
原來，陳瑀想要乘機奪取孫策的地盤。
他派人秘密渡江，拿着三十多個印信給各地散寇及諸險縣大帥，讓他們作內應，等孫策的部隊一開拔，馬上攻取他的郡縣。
孫策發現這一陰謀，大怒，派呂範、徐逸統兵直撲海西，大破陳瑀，俘獲他的將士、妻兒等共四千多人。
孫策佔有陳瑀的一個小妾白氏，隨軍。
陳瑀往北逃奔袁紹。
孫策親自率軍擊破當地的鄒倫、錢銅、王晟、嚴白虎等多處割據勢力，於是吳郡平定。
袁術對孫策反對他稱帝十分惱怒，便拉攏丹陽的祖郎等地方勢力，並鼓動山越共同對付孫策。而太史慈也佔據涇縣，自稱爲丹陽太守。
建安三年（198年），孫策派徐琨趕走袁術所派的丹陽太守袁胤，平定宣城以東各地，迎接剛從袁術處回來的吳景擔任丹陽太守，之後孫策親自進攻丹陽涇縣以西。他先進擊陵陽（今安徽青陽縣東南），擒獲祖郎，又進擊勇裡（今安徽涇縣西北），擒獲太史慈。
孫策平定丹陽回師的時候以太史慈、祖郎二人領軍爲先導，全軍都感到十分榮耀。
回吳郡後孫策拜太史慈爲折衝中郎將，授祖郎爲門下賊曹。於是丹陽平定。
這時，袁術之前任命的周瑜爲居巢長，魯肅爲東郡長，但二人知袁術難成大器，在孫策平定丹陽時相繼棄官渡江來投奔孫策，孫策親往迎接周瑜，拜建威中郎將，當即給周瑜增兵二千人，騎五十匹。又給周瑜鼓吹等軍用樂隊，興建府院住處，所贈賜的東西在軍中無人能比。
周瑜引見魯肅，孫策對魯肅的才能十分驚奇，正準備任用時恰逢魯肅的祖母去世，魯肅送祖母的靈柩回東城安葬治喪。
孫策又向漢廷貢獻禮物，規模是建安元年（196年）的兩倍。
漢廷任命他爲討逆將軍，封爲吳侯。
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建安四年（199年），孫策得知劉繇逝去的消息，太史慈提議爲孫策招降劉繇殘兵，二人約定六十日內完成任務，於是孫策派太史慈前去招降劉繇餘下的一萬多士衆。
當時羣臣皆認爲不可相信纔剛投效的太史慈，但孫策力排衆議，堅持相信太史慈。
太史慈果然招降了其劉繇餘部如期歸來，並把豫章郡的情況告知孫策，孫策與太史慈推心置腹的信任成爲一時佳話。
太史慈比孫策大九歲，他有個妹妹，是他姨娘所生，比他小十多歲，太史慈引線，將他的這個妹妹嫁與孫策，和孫策隨軍住了一段時間，有孕，被孫策送到揚州養胎。
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收編了繇餘部後，孫策將劉繇的靈柩隆重地送到其故鄉東萊牟平歸葬，並且帶回其遺孤撫養，受到王朗的來信《遺孫伯符書》稱讚。
孫策正準備與曹操、董承、劉璋併力討伐劉表和強弩之末的袁術，軍隊已經整裝待發，但是袁術已得病而死。
孫策派張紘（hóng）到許都結交朝中大臣，宣傳孫策在江東的功績，並表達對漢室的忠心。
袁術死後，袁術的長史楊弘、大將陸勉欲率部投奔孫策，不料被廬江太守劉勳截擊，全體被俘。而袁術的堂弟袁胤、女婿黃猗等人，也懾於曹操的威力，不敢守衛壽春，擡着袁術的棺木，帶領袁術的家小和部曲男女，到皖城投奔劉勳。
劉勳的兵力驟然大增，但糧草不繼。
劉勳便派堂弟劉偕向豫章太守華歆（xīn）借糧，華歆也正缺糧，只好派人領着劉偕到海昏（今江西奉新縣西）、上繚（今江西永修縣），向劉繇的舊部告借三萬斛。
劉偕去了一個多月，才借得兩千斛，於是報告劉勳，並讓劉勳領兵前來攻襲。
當時劉勳兵力相當強，孫策想借機解決掉，也寫信來，勸劉勳攻襲海昏、上繚。信中，孫策屈己下人，說：“上繚地方十分富饒，希望您能興兵討伐，我願出兵做您的外援。”
劉勳決定攻取上繚。他悄悄率軍經過彭澤，來到海昏地方。當地守將堅壁清野，留下一座空城，劉勳一無所獲。