公元199年（建安四年），曹操派史渙、曹仁擊破張楊舊部眭固，取得河內郡，把勢力範圍擴張到黃河以北。消滅睦固後，爲了應對之後與袁紹的戰爭，曹操預作佈置，命在青州有潛在影響的臧霸等人攻入青州，佔領齊（治今山東臨淄）、北海（治今山東壽光東南）等地，鞏固右翼；又命大將於禁屯軍黃河南岸，監視袁軍。公元199年（建安四年），孫策正準備與曹操、董承、劉璋併力討伐劉表和強弩之末的袁術，軍隊已經整裝待發，但是袁術已得病而死。袁術的長史楊弘、大將陸勉欲率部投奔孫策，不料被廬江太守劉勳截擊，全體被俘。而袁術的堂弟袁胤、女婿黃猗等人，也懾於曹操的威力，不敢守衛壽春，擡着袁術的棺木，帶領袁術的家小和部曲男女，到皖城投奔劉勳。劉勳的兵力驟然大增，但糧草不繼。劉勳便派堂弟劉偕向豫章太守華歆借糧，華歆也正缺糧，只好派人領着劉偕到海昏（今江西奉新縣西）、上繚（今江西永修縣），向劉繇的舊部告借三萬斛。劉偕去了一個多月，才借得兩千斛，於是報告劉勳，並讓劉勳領兵前來攻襲。
當時劉勳兵力相當強，孫策想借機解決掉，也寫信來，勸劉勳攻襲海昏、上繚。信中，孫策屈己下人，說：“上繚地方十分富饒，希望您能興兵討伐，我願出兵做您的外援。”劉勳決定攻取上繚。他悄悄率軍經過彭澤，來到海昏地方。當地守將堅壁清野，留下一座空城，劉勳一無所獲。
當時，孫策引兵西征黃祖，正走到石城（今安徽貴池縣西），聽說劉勳已到海昏，立即讓孫賁、孫輔率領人馬駐在彭澤，準備攔擊劉勳，自己則與周瑜率兵兩萬繞襲劉勳的大本營皖城，一舉攻破，俘虜三萬多人。於是，任命李術爲廬江太守，撥給他三千人馬保守皖城，其餘人衆，全部移往吳地。
劉勳聞訊大驚，星夜回軍彭澤，孫賁、孫輔出兵截殺，劉勳大敗，逃往流沂（今湖北鄂城），向黃祖求救。黃祖派他的兒子黃射率水軍五千人來援，孫策揮師進攻，劉勳敗逃，投奔曹操，黃射也逃跑了。孫策又得到劉勳兩千多兵士和一
千多艘戰船。於是，乘勝進攻黃祖。
公元199年（建安四年）十二月八日，孫策進至沙羨（今湖北嘉魚縣北）。劉表派侄兒劉虎和南陽人韓唏帶領長矛隊五千人趕來支援黃祖。十一日，孫策率周瑜、呂蒙、程普、孫權、韓當、黃蓋等將領同時並進，與敵大戰，黃祖幾乎全軍覆沒，韓唏戰死，黃祖隻身逃走，士卒溺死者達萬人，孫策繳獲戰船六千艘。孫策在給朝廷的奏摺中說：“臣身跨馬陣，手擊急鼓，以齊戰勢。吏士奮激，踊躍百倍。心精意果，各競用命。越渡重塹，迅疾若飛。火飛上風，兵激煙下，弓弩齊發，流矢雨集。可謂驚心動魄”。可見戰況之激烈。
孫策一鼓作氣，東進豫章，駐軍椒丘（江西新建縣北），對虞翻說：“華歆名聞於世，但絕非我的對手。如果不早歸附，將來金鼓一震，戰局一開，生靈塗炭，在所難免。你先進城去，把我的意思說給他聽。”虞翻領命進城，見到華歆，陳明利害，華歆舉城投降。孫策從豫章郡中分出一部分，設立了廬陵郡，任孫賁爲豫章太守，孫輔爲廬陵太守，而留周瑜鎮守巴丘。
孫策擊敗了鄒倫、錢銅、王晟後，曹操嘆息說：“猘兒難與爭鋒也！”於是，把從弟曹仁的女兒許配孫策的弟弟孫匡，又讓自己的三子曹彰娶了孫賁的女兒。並以禮徵召孫策的弟弟孫權、孫翊，命揚州刺史嚴象推舉孫權爲茂才。
王忠、劉岱被劉備擊敗後，孔融諫說：“二人本非劉備敵手，若斬之，恐失將士之心。”曹操乃免劉、王二人死罪，黜罷爵祿。欲自起兵伐玄德。孔融說：“方今隆冬盛寒，未可動兵，待來春未爲晚也。可先使人招安張繡、劉表，然後再圖徐州。”曹操然其言，先遣劉曄往說張繡。曄至襄城，先見賈詡，陳說曹公盛德。賈詡乃留劉曄於家中。次日來見張繡，說曹公遣劉曄招安之事。正議間，忽報袁紹有使至。張繡命入。使者呈上書信。張繡覽之，也是招安之意。詡問來使說：“近日興兵破曹操，勝負何如？”使曰：“隆冬寒月，權且罷兵。今以將軍與荊州劉表俱有國士之風，故來相請耳。”賈詡
大笑說：“你可便回見本初，說你兄弟尚不能容，何能容天下國士嗎！”當面扯碎書，叱退來使。張繡說：“方今袁強曹弱；今毀書叱使，袁紹若至，當如之何？”賈詡說：“不如去從曹操。”張繡說：“我先與操有仇，安得相容？”賈詡說：投靠曹操其便有三個原因：曹公奉天子明詔，征伐天下，其宜從一也；袁紹強盛，我以少從之，必不以我爲重，曹操雖弱，得我必喜，其宜從二也；曹公王霸之志，必釋私怨，以明德於四海，其宜從三也。願將軍無疑焉。”張繡從其言，請劉曄相見。劉曄盛稱曹操大德，說：“若記舊怨，曹公就不會派我來了”張繡大喜，即同賈詡等赴許都投降。張繡見曹操，拜於階下。曹操忙扶起，執其手說：“有小過失，勿記於心。”遂封張繡爲揚武將軍，封賈詡爲執金吾使。曹操還讓自己的兒子曹均娶了張繡的女兒。
袁紹審配、逢紀主持軍事，田豐、荀諶、許攸充當謀士，顏良、文丑擔任將帥，積極準備南下。當時，袁紹部下意見紛紜，沮授的意見與郭圖和審配的完全相反，沮授建議以逸待勞，採取持久戰，而郭圖、審配則主張速戰速決。
袁紹自恃地廣兵強、糧食充足，根本聽不進沮授的忠告。郭圖等人又在背後進讒言說：“沮授監統內外兵衆，威震三軍，倘若他的勢力逐漸加強，怎麼控制得了！臣下服從主人才能昌盛，主上服從臣下就會滅亡，這是黃石公在《三略》中所告誡的。統兵在外的將領，不宜讓他參知內政。”因此，袁紹把沮授統領的軍隊分成三部，其中兩部分別交給郭圖和淳于瓊。
此時曹操大軍已經進駐到官渡。袁紹想聯合張繡和劉表，但是均已失敗，張繡和劉表都態度意思是壁上觀鬥，讓袁紹久久不敢動手，張繡投靠曹操後，袁紹更加小心。
公元200年，劉備奪取徐州，殺死徐州刺史車胄，背叛曹操，策應袁紹的消息傳到了官渡前線，曹操爲了免於將來同袁紹作戰時前後受敵，決定先消滅在徐州立足未穩的劉備。當時諸將皆怕袁紹乘機來攻許都，曹操也感到棘手。
（本章完）