梁啓超作爲清末維新運動和保皇運動的主將，曾兩次遊歷美國，一次在18991900年間到了檀香山，一次於1903年去了美國本土。梁啓超在遊歷中，通過自己的所見所聞所思，
敏銳而深刻地剖析了美國的現實，同時又深深地思考着中國問題，併爲後人留下了兩本遊記《夏威夷遊記》(又名《汗漫錄》、《半九十錄》)和《新大陸游記》。
夏威夷之行
光緒二十五年農曆十一月十七(1899年12月19日，以下均爲陰曆日期)，變法失敗後逃亡日本的梁啓超應美洲保皇會的邀請，也是奉維新運動領袖康有爲之命，爲發展保皇組織而準備赴美國檀香山，再由夏威夷去北美遊歷。
十一月十八，梁啓超乘“香港丸”輪船離開日本橫濱，前往夏威夷。十一月二十九，抵達檀香山，忽然聽說島上新發現“黑死”疫病。梁啓超登岸後，由於島上同仁不知他的船期，沒有人前來迎接。他語言不通，感到很不是滋味，只好在亞靈頓旅店投宿。晚上，興中會有人聽說他來了，李昌、黃亮等才前來歡迎。
梁啓超到達檀香山後，積極參加各種集會、演講及應酬，名聲大噪。但當地卻有一家英文報紙攻擊梁啓超，而樑又不懂英文，很是無奈。另一家英文報紙卻登有爲梁啓超辯護的文章，樑甚是驚訝。更讓樑驚訝的是，文章的作者竟是一位芳齡20的小姐何蕙珍。樑何爲此結下一段戀情。
第二次訪美
光緒二十九年(1903年)正月，梁啓超再次應美洲保皇會的邀請，實現他四年來的願望，前往北美調查華僑在海外的情況，同時發展保皇會組織。
正月二十三，梁啓超從日本橫濱乘船出發，二月初六抵加拿大溫哥華。樑在溫哥華住了近兩個月後，前往美國，四月十六到達紐約。到車站迎接的維新會同仁和各界華僑有數百人之多。梁啓超隨即前往華人戲院演說，以表謝意。在紐約，他住了兩個多月，其間去過波士頓、哈佛、華盛頓和費城，在紐約實際上居住不過一個月。
面對紐約大都市的壯麗與繁盛，樑有一種不知從何說起的目眩。但他還是比較清醒地分析了紐約於19世紀與20世紀之交所產之“怪物”托拉斯的利弊，指出其“由個人主義而變爲統一主義，由自由主義而變爲**主義”的本質所在，並進而聯繫到中國，提出“國內托拉斯進而爲國際托拉斯，而受害最劇者，必在我中國”，具有一定的警示和啓發作用。
四月二十六，梁啓超赴亞細亞協會之宴。樑在演講中指出，中國政府若不改造好，世界和平無望。次日又到該協會總幹事赫欽士先生家中訪問，談的都是商業問題和英美對中國的出口貿易問題。
梁啓超在遊歷了紐約，觀光了貧民窟後，發出了“天下最繁盛者莫如紐約，天下最黑暗者亦莫如紐約”的嘆聲，指出在紐約同樣可以親眼看到“朱門酒肉臭，路有凍死骨”的現象，而這顯然是財產分配不均所造成的。據統計，全美財產中的七成屬於20萬富人所有，另外三成屬於7980萬貧民所有。富人只佔人口的2.5%，財產分配不均已達極點。梁啓超由此慨嘆道：“吾觀於紐約之貧民窟，而深嘆社會主義之萬不可以已也。”
在紐約唐人街，“雜碎館”爲一大特色。這與李鴻章有關。當年李訪美，想吃中國菜，便命唐人街的酒食店選料烹製，並宴請西人，味道極美。可當西人問爲何菜時，李鴻章一時想不起，就順口以“雜碎”稱之。不料“自此雜碎之名大噪”，“僅紐約一隅，雜碎館就有三四百家”，而以李鴻章命名的飯菜也層出不窮，如“李鴻章湯麪”、“李鴻章炒飯”、“李鴻章雜碎”等等。梁啓超嘆道：“合肥(即李鴻章)受苦了！”
四月末，梁啓超到哈佛觀光，拜會在此地隱居的中國第一位留美學生容閎。容先生陪梁啓超參觀了哈佛大學。中國初次派來留學的學生，除歸國者外，尚有10人在此，樑均與之會見，並“深望其將來有所效於祖國”。
五月初二，梁啓超到達波士頓，住了9天。每日半天與華人談論、演說，半天尋訪歷史遺蹟。在博物院，當梁啓超看到從中國掠奪來的珍貴文物時，不禁爲之“汗顏”。
五月十一，梁啓超回紐約。五月十四又從紐約到華盛頓遊覽，對國會大廈的華麗建築讚不絕口。而總統官邸白宮，則不過是兩層的白之室，還不如尋常富豪家的私第，這引起了樑的一番感慨。
在華盛頓期間，梁啓超拜會了國務卿海約翰及當時的西奧多-羅斯福總統。由於羅斯福在前幾天發表的演說中提到門羅主義，並一再叫嚷門羅主義“所向無敵”，這使梁啓超感到很吃驚。他認爲，若說“亞美利加者，亞美利加人之亞美利加”，則不需要發展海軍力量；若說“亞美利加者，美國人之亞美利加”，也不需要發展海軍力量；除非說“世界者，美國人之世界”，才需要發展海軍力量。梁啓超清醒地看到了美國總統要做世界霸主的野心。
五月二十一，梁啓超到費城遊歷。他首先參觀了獨立廳，接着參觀了被譽爲美國第一軍港的海軍造船所。樑看到，美國以往持非戰主義，故海軍微不足道，“今則形勢一變，以武斷主義爲對內政策，以侵略主義爲對外政策”，故海軍發展很快。1903年海軍擴張預算已達840萬美元，較前一年又增加40萬美元。對這種軍備擴張，梁啓超深爲憂慮，進而提醒“我同胞一念之”。
梁啓超接着前往馬里蘭州巴爾的摩和賓夕法尼亞州的匹茲堡訪問。當他看到電報傳播速度之快時，深嘆“世界之進化，真不可思議”。接着又到了南方的路易斯安那州的新奧爾良遊歷。在南方，樑看到黑人雖獲得瞭解放，但社會地位仍很低下，其自由權也只是名義上的，實際上和以前相差無幾。黑人若犯罪，白人不經法官審判，便可以當衆把他燒死。梁啓超說，對此種慘無人道之舉，若不是親歷美洲，決不會相信，不知美國對此事件作何解釋？美國的獨立宣言寫得很清楚：凡人類皆生而自由，生而平等。難道黑人就不是人？樑嘆曰：“嗚呼，今之所謂文明者，吾知之矣!”
六月初二，梁啓超又北上到了芝加哥，拜訪了名人杜威，杜威以軍樂相迎，殷勤款待。晚上，杜威請梁啓超到大教堂演說，聽衆達6000人。樑講完之後，杜威又講了近3個小時。杜威是一虔誠的教徒，要在梁啓超面前顯示上帝的能力，他向聽衆大聲問道：“你們之中有誰曾經有病而由上帝治好的？請起立。”
聽衆隨之而起立者過半數。樑對這種迷信至極之事甚爲不解，認爲杜威的權術大於道力，是他同衆人聯合起來騙他的。
梁啓超從芝加哥向西行，經由大北鐵路於七月初八到華盛頓州的西雅圖，接着又南下俄勒岡州的波特蘭。其間，梁啓超看到報紙上載有我國領事館隨員譚某被美國警吏毆打侮辱而最後自殺一事，引爲國恥，便作輓詩三首，其中一首是：國權墮落嗟何及，來日方長亦可哀。變到沙蟲已天幸，驚心還有劫餘灰。八月初五，梁啓超由波特蘭到達華人最多的城市舊金山。梁啓超到達時，華僑以軍樂歡迎，情況比紐約更熱烈。樑認爲，若要從比較中瞭解華人的品質，最好是在舊金山。以他所見，華人的長處是：愛鄉愛國之心很強，不肯同化於外人，義俠頗重，冒險耐苦，勤儉誠信。短處是：無政治能力，保守心太重，無高尚的目的。全美約有華人12萬，以職業分類，有洗衣業、漁業、雜貨業、農業、裁縫業等。無業者中，以賭爲最多，這是很怪異的現象。
九月初五，梁啓超到薩克拉門託遊覽。九月初十到達洛杉磯，華僑爲他舉行了最盛大的歡迎會。華僑代表以兵馬一隊、軍樂一隊，到車站迎接，並陪樑乘車先繞市一週。沿途西人來觀者爲數衆多，他們鼓掌、揮巾以示敬意。維新會臨時在街心搭一綵樓，供梁啓超作演講之用。九月十三，洛杉磯市又舉行市民歡迎大會，市會堂張燈結綵，全市的著名紳商都來參加。在歡迎大會上，梁啓超作了一個多小時的演講。會後又赴茶會。由於歸期已到，梁啓超不能久留，於是離開洛杉磯北上，經舊金山前往加拿大的溫哥華。
十月十二，梁啓超乘“中國皇后”號輪船返亞洲，十月二十三(12月11日)到達日本橫濱。
梁啓超對美國的觀感
梁啓超訪美，既看到了美國工業的繁盛，眼界大開；看到許多值得落後的中國學習的城市建設經驗；看到了“怪物”托拉斯，知道了這一經濟聯合體在推動美國經濟發展中的作用，以及它的壟斷給美國人民造成的貧困；也見到了紐約的貧民窟；見到了美國的“黨派內幕”和“選舉之弊”。梁啓超對美國總體印象是：這是一個生機勃勃的國度，具有偉大的前途，值得中國人學習。同時，梁啓超還認識到了美國的野心。當他在報上看到羅斯福在舊金山的演說，知道美國的侵略擴張秉性，“怵怵焉累日，三複之不能去焉”。他希望中國人民認真思考美國的發展以及它的侵略本性。